Con la excepción de algunas breves temporadas en el extranjero - en Europa (París, Suiza y Londres) y en Venezuela, como secretario de la Legislación de su país en Caracas -, la vida de Silva transcurre en el ambiente cerrado y nada estimulante del Bogotá de sus años. Su existencia estuvo marcada por el fracaso, las frustraciones y continuas ruinas en sus empeños comerciales, en los cuales ha de actuar para salvar los negocios de la familia; la muerte de su querida hermana Elvira (a quien va dedicado el famosísimo "Nocturno"), el naufragio de un barco en el que viajaba, el regreso de Venezuela, y donde pierde "lo mejor de mi obra"; la hostilidad de una sociedad estrecha ("José Presunción", le llamaban) que le obliga, por pudor y altivez, a casi esconder su vocación literaria. Todo ello, obrando sobre un espíritu sensible en alto grado, culminó en el temprano suicidio - antes de cumplir los treinta y un años -, sin que su genio poético hubiese llegado a madurar plenamente.
A pesar de que aún en vida algunas de sus composiciones fueron muy populares, publicó poco; y la primera edición de su obra poética, parcial y muy adulterada, es póstuma, de 1908 (realizada en Barcelona, con un prólogo fervoroso de su gran admirador Miguel de Unamuno).
Su producción poética conservada ha venido a quedar agrupada en tres núcleos muy distintivos: El libro de versos, lo más granado de esa producción - el mejor Silva - , que él mismo ordenó y tituló; Gotas amargas, conjunto que parece tenía destinado a mantener siempre inédito; y Versos varios, miscelánea del resto de su obra.
En la atmósfera de la estética simbolista, con su gusto por la expresión misteriosa, vaga, sugerente y de cadenciosa musicalidad, es donde hay que inscribir sus más intensos momentos poéticos, teñidos de una profunda vibración elegíaca. Esos momentos aparecen dominados temáticamente por la obsesión del tiempo, el recuerdo y la muerte, y devueltos simbólicamente en un aura condicionada de veladuras y de sombras.
